机理突破挑战（45）——Mitsunobu（光延）反应_中间体_三苯基_羟基
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概述：
通过三苯基膦（PPh₃）和偶氮二羧酸酯（如 DEAD/DIAD）的协同作用，使亲核试剂对醇的羟基进行 SN2 型进攻，实现羟基的取代并伴随立体化学反转的反应。
mitsunobu反应是有机合成中的老演员了，目前我们大概写了三篇相关文章，列如下：
Mitsunobu光延反应基础，反应原料应该怎么加？
Angew最新报道！涉及Mitsunobu甜叶碱中间体，这种双分子亲核反应模式屌爆了！
展开剩余69%小技巧丨光延(Mitsunobu)反应中DIAD等偶氮类化合物的氢化产物咋除去？
反应过程：
1、甜叶碱中间体生成 三苯基膦与偶氮二甲酸二乙酯反应，生成甜叶碱中间体；
2、去质子 甜叶碱中间体做碱，对体系中含酸性氢最高的底物去质子，同时中间体和醇作用，释放出DEAD的还原产物；
3、SN2模式亲核取代 亲核试剂（本处为预先脱质子的羧酸）从羟基的反位进攻上一步的膦盐中间体，断裂 C-O 键，生成目标产物酯，并释放出第二个副产物——三苯基氧膦。
三苯基氧磷怎么快速除去，全在一张图里！
大量的三苯基氧膦（TPPO）副产物如何处理，一文探究其前世，今生和归处
另外注意，三苯基氧膦并非是一无是处的；
三苯基氧膦，真的是一无是处吗？
学习机理不能认死理，要明白一些事：
我们为什么要学反应机理？反应机理能指导我们干什么？
2、反应机理是实践结果的反馈，是化学家们根据结果用各种方法反推出来的，不一定正确，甚至有些地方可能会很牵强；
3、学习反应机理，电子推动法需要了解一下机理箭头：有机反应（机理）书写时常用箭头总结以及电子推动法
4、机理学习以感知为主，明白大概意思就可以，死记硬背没有任何意义
5、机理的学习是为了更好地去设计实验，去实践；个人更倾向于认为没有标准答案，适合自己的才是最好的。
6、分享的机理仅代表个人观点，希望能给大家一点启发，形成专属自己的一套东西
另外发现网络分发的福山机理书中也有一些错误，整理了部分见：福山组机理书勘误，还有部分可能没检查出来，若发现在做这部分内容的时候文中会修改；
以上
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